1999 utilizzerà un nuovo sistema di Calendario giocabile simile al Circuito in Duviri, ma tematizzato in base a 4 Stagioni mutevoli: Inverno, Primavera, Estate, e Autunno. Ogni settimana nel 1999 rappresenterà una nuova "Stagione", e il gameplay varierà.

Potrai personalizzare anche il tuo Drifter! Gli potrai dare un'estetica atletica, militare, Y2K, o gotica grazie a una vasta gamma di nuove opzioni di Personalizzazione.